Разработка технологии получения сульфоксида бензил пенициллина прямым окислением в фазе сорбента
Аннотация
С использованием модельных растворов показана возможность получения сульфоксида бензилпенициллина прямым окислением бензилпенициллина, находящегося в фазе сорбента Поролас СГ-2Т, а также установлено влияние содержания метанола в элюенте на форму полученного целевого продукта.
Список ссылок
1. Рынок системных антибиотиков / http:/www.remedium.ru/section/state/detail.php?ID=50065.
2. Peck R. L., Folkers K. / The Chemistry of Penicillin. // Clarke H. T., Johnson J. R., Robertson R. (ed.). – Princeton: Princeton University Press,, 1949. P.144-206.
3. Morin R. B., Jackson B. G. Penicillin Conversion via Sulfoxide. United States Patent #3275626, 1966.
4. Morin R. B., Jackson B. G., Mueller R. A., Lavagnino E. R., Scanlon W. B., Andrews S. L. / J. Am. Chem. Soc. 1963. V.85. P.1896-1897.
5. Morin R. B., Jackson B. G., Mueller R. A., Lavagnino E. R., Scanlon W. B., Andrews S. L. / J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. P.1401-1407.
6. Verweij J. Process for the Preparation of 7-Substituted Amino-Desacetoxycephalosporanic Acid Compounds. United States Patent #3852281, 1974.
7. de Koning J. J., Kooreman H. J., Tan H. S., Verweij J. / J. Org. Chem. 1975. V.40. P.1346-1347.
8. Verweij J. 6-Aminopenicillanic Acid Sulfoxide Silyl Esters. United States Patent #4000129, 1976.
9. Verweij J., Tan H. S., Kooreman H. J. Preparation of 7-Substituted Amino-Desacetoxycephalosporanic Acid Compounds. United States Patent #4003894, 1977.
10. Verweij J., de Vroom E. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1993. V.112. P.66-81.
11. Weissenburger H. W. O., van der Hoeven M. G. Process for Production of 6-Aminopenicillanic Acid. United States Patent #3499909, 1970.
12. Weissenburger H. W. O., van der Hoeven M. G. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1970. V.89. P.1081-1084.
13. Abe J., Watanabe T., Yamaguchi T., Matsumoto K., Fujii T. Process for Producing 7-Amino Desacetoxy Cephalosporanic Acid. United States Patent #3821081, 1974.
14. Yamaguchi T., Ishii H. Process for Producing 7-Amino Desacetoxy Cephalosphoranic Acid. United States Patent #3915798, 1975.
15. Fleming I. D., Turner M. K., Napier E. J. Method of Deacylating Cephalosporins. United Kingdom Patent #1473100, 1977.
16. H?per F. Process for the Preparation of 7-Amino-?3-cephem Derivatives. United Kingdom Patent #1454975, 1976.
17. H?per F.. Oberheiden H. Process for Purifying Products Obtained from Enzymatic Cleavage of beta-Lactam Antibioticsю United States Patent #4113941, 1978.
18. Claes P., Vlietinck A., Roets E., Vanderhaeghe H., Toppet S. / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. P.932-937.
19. Essery J. M., Dadabo K., Gottstein W. J., Hallstrand A., Cheney L. C. / J. Org. Chem. 1965. V.30. P.4388-4389.
20. Proc?d? de Pr?paration de Compos?s C?phalosporiniques. France Patent #2175169, 1973.
21. Baker P. J. Penicillin Oxidation Process. United States Patent #3904605, 1975.
22. Marx A. F., Verwey J., Smid P. M. Methods of Combatting Bacterial Infections in Warm-blooded Animal with Cephalosporin R-Sulfoxide. United States Patent #4075337, 1978.
23. Spry D. O. Method for Preparing Penicillin Sulfoxides. United States Patent #3691188, 1972.
24. Spry D. O. / J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. P.5006-5008.
25. Spry D. O. / J. Org. Chem. 1972. V.37. P.793-795.
26. Dodd M. C., Rentsch D., Singer H. P., Kohler H.-P. E., von Gunten U. / Environ. Sci. Technol. 2010. V.44. P.5940-5948.
27. Cooper R. D. G. Process Improvement for Converting Penicillin Sulfoxide Esters to Сеphem Compounds. United States Patent #3647787, 1972.
28. Mangia A. / Synthesis. 1978. P.361-363.
29. Davis M., Wu W. Preparation of Penicillin Sulfoxide. International Application 85/03294, 1985.
30. Verfahren zur Herstellung von Oxidierten Penam-Derivaten. Germany Patent #2230372, 1973.
31. Brown S. W., Lee A. M., Oakes S. C. Oxidation of Organosulphur Compounds. United States Patent #5621097, 1997.
32. Brown S. W., Johnstone A., Jones C. W., Lee A. M., Oakes S. C., Wilson, S. L. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1996. V.115. P.244-247.
33. Nieuwenhuis P. G. J. Conversion of Penicillins and Cephalosporins to l-(S)-Sulfoxides. United States Patent #5442058, 1995.
34. Chou T. S. Process for Preparing Penicillin Sulfoxides. United States Patent #4230620, 1980.
35. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И. / Биофарм. ж. 2013. Т.5. №1. С.21-26.
36. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И. / Биофарм. ж. 2013. Т.5. №4. С.26-34.
37. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И.. / Биофарм. ж. 2012. Т.4. № 5. С.27-32.
38. Лабораторный регламент на получение 7-фенилацетамидо-3-дезацетокси-3-ем-цефалоспорановой кислоты ЛР 7-ФДЦК 64-0263-33/1-94. – Пенза, 1994.
Список ссылок
1. Рынок системных антибиотиков / http:/www.remedium.ru/section/state/detail.php?ID=50065.
2. Peck R. L., Folkers K. / The Chemistry of Penicillin. // Clarke H. T., Johnson J. R., Robertson R. (ed.). – Princeton: Princeton University Press,, 1949. P.144-206.
3. Morin R. B., Jackson B. G. Penicillin Conversion via Sulfoxide. United States Patent #3275626, 1966.
4. Morin R. B., Jackson B. G., Mueller R. A., Lavagnino E. R., Scanlon W. B., Andrews S. L. / J. Am. Chem. Soc. 1963. V.85. P.1896-1897.
5. Morin R. B., Jackson B. G., Mueller R. A., Lavagnino E. R., Scanlon W. B., Andrews S. L. / J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. P.1401-1407.
6. Verweij J. Process for the Preparation of 7-Substituted Amino-Desacetoxycephalosporanic Acid Compounds. United States Patent #3852281, 1974.
7. de Koning J. J., Kooreman H. J., Tan H. S., Verweij J. / J. Org. Chem. 1975. V.40. P.1346-1347.
8. Verweij J. 6-Aminopenicillanic Acid Sulfoxide Silyl Esters. United States Patent #4000129, 1976.
9. Verweij J., Tan H. S., Kooreman H. J. Preparation of 7-Substituted Amino-Desacetoxycephalosporanic Acid Compounds. United States Patent #4003894, 1977.
10. Verweij J., de Vroom E. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1993. V.112. P.66-81.
11. Weissenburger H. W. O., van der Hoeven M. G. Process for Production of 6-Aminopenicillanic Acid. United States Patent #3499909, 1970.
12. Weissenburger H. W. O., van der Hoeven M. G. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1970. V.89. P.1081-1084.
13. Abe J., Watanabe T., Yamaguchi T., Matsumoto K., Fujii T. Process for Producing 7-Amino Desacetoxy Cephalosporanic Acid. United States Patent #3821081, 1974.
14. Yamaguchi T., Ishii H. Process for Producing 7-Amino Desacetoxy Cephalosphoranic Acid. United States Patent #3915798, 1975.
15. Fleming I. D., Turner M. K., Napier E. J. Method of Deacylating Cephalosporins. United Kingdom Patent #1473100, 1977.
16. H?per F. Process for the Preparation of 7-Amino-?3-cephem Derivatives. United Kingdom Patent #1454975, 1976.
17. H?per F.. Oberheiden H. Process for Purifying Products Obtained from Enzymatic Cleavage of beta-Lactam Antibioticsю United States Patent #4113941, 1978.
18. Claes P., Vlietinck A., Roets E., Vanderhaeghe H., Toppet S. / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. P.932-937.
19. Essery J. M., Dadabo K., Gottstein W. J., Hallstrand A., Cheney L. C. / J. Org. Chem. 1965. V.30. P.4388-4389.
20. Proc?d? de Pr?paration de Compos?s C?phalosporiniques. France Patent #2175169, 1973.
21. Baker P. J. Penicillin Oxidation Process. United States Patent #3904605, 1975.
22. Marx A. F., Verwey J., Smid P. M. Methods of Combatting Bacterial Infections in Warm-blooded Animal with Cephalosporin R-Sulfoxide. United States Patent #4075337, 1978.
23. Spry D. O. Method for Preparing Penicillin Sulfoxides. United States Patent #3691188, 1972.
24. Spry D. O. / J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. P.5006-5008.
25. Spry D. O. / J. Org. Chem. 1972. V.37. P.793-795.
26. Dodd M. C., Rentsch D., Singer H. P., Kohler H.-P. E., von Gunten U. / Environ. Sci. Technol. 2010. V.44. P.5940-5948.
27. Cooper R. D. G. Process Improvement for Converting Penicillin Sulfoxide Esters to Сеphem Compounds. United States Patent #3647787, 1972.
28. Mangia A. / Synthesis. 1978. P.361-363.
29. Davis M., Wu W. Preparation of Penicillin Sulfoxide. International Application 85/03294, 1985.
30. Verfahren zur Herstellung von Oxidierten Penam-Derivaten. Germany Patent #2230372, 1973.
31. Brown S. W., Lee A. M., Oakes S. C. Oxidation of Organosulphur Compounds. United States Patent #5621097, 1997.
32. Brown S. W., Johnstone A., Jones C. W., Lee A. M., Oakes S. C., Wilson, S. L. / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1996. V.115. P.244-247.
33. Nieuwenhuis P. G. J. Conversion of Penicillins and Cephalosporins to l-(S)-Sulfoxides. United States Patent #5442058, 1995.
34. Chou T. S. Process for Preparing Penicillin Sulfoxides. United States Patent #4230620, 1980.
35. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И. / Биофарм. ж. 2013. Т.5. №1. С.21-26.
36. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И. / Биофарм. ж. 2013. Т.5. №4. С.26-34.
37. Марынова М. А., Таранцева К. Р., Яхкинд М. И.. / Биофарм. ж. 2012. Т.4. № 5. С.27-32.
38. Лабораторный регламент на получение 7-фенилацетамидо-3-дезацетокси-3-ем-цефалоспорановой кислоты ЛР 7-ФДЦК 64-0263-33/1-94. – Пенза, 1994.
Ключевые слова
бензилпенициллин, сульфоксид бензилпенициллина, метанольный сольват сульфоксида бензилпенициллина, гидрат сульфоксида бензилпенициллина
Ссылки
- Ссылки не определены.
** ** ** ** ** **
ISSN: 2073-8099
** ** ** ** ** **
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги Объединенный каталог «Пресса России» «Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат».
Наши партнеры:
iIPhEB - Международная выставка и форум по фармацевтике и биотехнологиям, 2–4 апреля 2024