Гликоконъюгаты (смешанные биополимеры содержащие углеводы: гликопептиды и гликопротеины, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеины и т.д.), являясь важнейшими компонентами мембран, выполняют структурные и метаболические функции, экспонируют свои углеводные фрагменты на поверхности клеток и участвуют в процессах межклеточного взаимодействия и узнавания.
Синтетические аналоги природных гликоконъюгатов (неогликоконъюгаты) представляют значительный интерес в связи с обширной областью их применения. Они могут использоваться в качестве агентов для разработки липосомальных транспортных систем, биорегуляторов процессов жизнедеятельности, потенциальных противовирусных препаратов, ингибиторов патогенной адгезии бактерий и вирусов, сорбентов в аффинной хроматографии.
В данном обзоре более подробно представлены возможности применения синтетических углеводных конструкций в различных областях науки, таких как гликобиология, биотехнология и материаловедение.

Список ссылок

1. Fuente J., Penadés S. / Biochim Biophys Acta. 2006. V. 1760. P. 636–651.
2. Goldstein I., Hugues R., Monsigny M., Osawa T., Sharon N. / Nature. 1980. V. 285. P. 66.
3. Lindhorst T. / Top. Curr. Chem. 2002. V. 218. P. 201-235.
4. Monsigny M., Roche A., Midoux P., Mayer R. / Adv Drug Del Rev. 1994. V. 14. P. 1-24.
5. Ashwell G., Harford J., Harford J. / Rev.Biochem. 1982. V. 51. P. 531-554.
6. Roy R., Tropper F., Morrison T., Boratynski J. / J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 536-537.
7. Paz J.L., Ojeda R., Barrientos A.G., Penadés S., Martín-Lomas M. / Tetr. Asym. 2005. V. 16. P. 149–158.
8. Kiessling L.L, Pohl N.L / Chem Biol.  2006. V. 3. P. 71.
9. Yu S., Kojima N., Hakomori S.-I., Kudo S., Inoue S., Inoue Y. / Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002. V. 99. P. 2854–2859.
10. Rojo J., Diaz V., Fuente J.M, Segura I., Barrientos A.G., Riese H.H., Bernad A., Penades S. / Chem. Bio. Chem. 2004. V. 5 (3). P. 291–297.
11. Fuente J., Fandel M., Berry C., Riehle M., Cronin L., Aitchison G., Curtis A. / Chem. Bio. Chem. 2005. V. 6. P. 989–991.
12. Sutherland A. / Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002. V. 6. P. 365–370.
13. Robinson A., Fang J., Chou P., Liao K., Chu R., Lee S. / Chem. Bio. Chem. 2005. V. 6. P. 1899–1905.
14. Huwiler A., Kolter T., Pteilschifter J., Sandhoft K. / Biochim. Biophi. Acta. 2000. V. 1485. P. 63-99.
15. Iwamoto T., Fucumoto S., Kanaoka K., Sakai E., Shibata M., Fucumoto E. / J. Biol. Chem. 2001. V.  49. P. 46031-46038.
16. Alexander C., Rietschel E. / J. Endotoxin Res. 2001. V. 7. P. 167–202.
17. Tamai R., Asai Y., Hashimoto M., Fukase K., Kusumoto S., Ishida H., Kiso M., Ogawa T. / Immunology. 2003. V. 110. P. 66–72.
18. Baldridge J., McGowan P., Evans J., Cluff C., Mossman S., Johnson D., Persing D. / Expert Opin. Biol. Ther. 2004. V. 4. P. 1129–1138.
19. Cluff C.W., Baldridge J.R., Stöver A.G., Evans J.T., Johnson D.A., Lacy M.J., Clawson V.G., Yorgensen V.M., Johnson C.L., Livesay M.T., Hershberg R.M., Persing D.H. / Infect. Immun. 2005. V. 73. P. 3044–3052.
20. Jensen K.J., Brask J. / Inc. Biopolymers (Pept Sci). 2005. V. 80. P. 747–761.
21. Nicoloau KC., Salvino J.M., Raynor K., Pietranico S., Reisine T., Freidinger R.M., Hirschmann R. / Proceedings of the 11th American Peptide Symposium; Rivier J.E.; Marshall G.R., Eds.; ESCOM: Leiden. 1990. P. 881–884.
22. Fuente J., Berry C. / Bioconj. Chem. 2005. V. 16. P. 1176–1180.
23. Marikanos S., Anderson M., Ryan J., Martin L., Feldheim P. / J. Phys. Chem. 2001. V. 105. P. 8872–8876.
24. Liu Y., Mounkes L.C., Liggitt H.D., Brown C.S., Solodin I., Heath T.D., Debs R.J. / Nat. Biotechnol. 1997. V. 15. P. 167-173.
25. Rosenthal S., Tomlinson I., Adkins E., Schroeter S., Adams S., Swafford L., McBride J., Wang Y., DeFelice L., Blakely R. / J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 4586–4594.
26. Westenhoff S., Kotou N. / J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 2448–2449.
27. Potapova I., Mruk R., Preht S., Zentel R., Basché T., Mews A. / J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 320–321.
28. Игнатов В.В. / Соросовский образовательный журнал. 1997. № 2. С. 14-20.
29. Lehmann F., Tiralongob E., Tiralongo J. / Cell. Mol. Life Sci. 2006. V. 63. P. 1331–1354.
30. Brito-Arias M. / Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer, US, 2007. 352 p.
31. Daniel K., Fu-Tong Liu. / Glycoconjugate Journal. 2004. V. 19. P. 507–515.
32. Leffler H., Carlsson S., Hedlund M., Qian Y., Poirier F. / Glycoconjugate Journal. 2004. V. 19. P. 433–440.
33. Grancelli A., Morros A., Domenech O., Vazquez J., Vinas M., Hernandez-Borrell J. / Langmuir. 2002. V. 18. P. 9177–9182.
34. Niidome T., Hung L. / Gene Therapy. 2002. V. 9 (24). P. 1647-1652.
35. Gaucheron J., Santaella C., Verlung P. / Bioconjugate Chem. 2001. V. 12. P. 569-575.
36. Barthelemy P., Tomao V., Selb J., Chaudier Y., Pucci B. / Langmuir. 2002. V. 18. P. 2557-2563.
37. Perrino S., Contino-Pepin A., Jasseron S., Rapp M., Maurizis J., Pucci B. / Bioorg Med Chem Lett. 2006. V. 16. P. 1111–1114.
38. Dizhe E., Akifiev B., Missul B., Orlov S., Kidgotko O., Sukonina V. / Biochemistry. 2001. V. 66. P. 55–61.
39. Midoux P., Mendes C., Legrand A., Raimond J., Mayer R., Monsigny M. / Nucleic Acids Res. 1993. V. 21. P. 871–878.
40. Diebold S., Kursa M., Wagner E., Cotten M., Zenke M. / J. Biol. Chem. 1999. V. 274. P. 19087–19094.
41. Bettinger T., Remy J., Erbacher P. / Bioconjug. Chem. 1999. 10. P. 558–561.
42. Gotoha Y., Niimib S., Hayakawab T., Miyashita T. / Biomaterials. 2004. V. 25. P. 1131–1140.
43. Angenendt P. / Drug. Discov. Today. 2005. V. 10. P. 503–511.
44. Kersten B., Wanker E.E., Hoheisel J.D., Angenendt P. / Expert. Rev. Proteomics. 2005. V. 2. P. 499–510.
45. De Paz J.L., Seeberger P.H. / Qsar. Comb. Sc. 2006. V. 25. P. 1027–1032.
46. Uzawa H., Ito H., Izumi M., Tokuhisa H., Taguchi K., Minoura N. / Tetrahedr. 2005. V. 61. P. 5895–5905.
47. Disney M.D., Seeberger P.H. / Chem. Biol. 2004. V. 11. P. 1701–1707.
48. Chen J.R., Miao Y.Q., He N.Y., Wu X.H., Li S.J. / Biotechnology Advances. 2004. V. 22. P. 505–518.
49. Jeng E.S., Moll A.E., Roy A.C., Gastala J.B., Strano M.S. / Nano. Letters. 2006. V. 6. P. 371–375.
50. Gu L.R., Elkin T., Jiang X.P., Li H.P., Lin Y., Qu L.W., Tzeng TR.J., Joseph R., Sun Y.P. / Chem. Commun. 2005. P. 874–876.
51. Wang H.F., Gu L.R., Lin Y., Lu F.S., Meziani M.J., Luo PG.J., Wang W., Cao L., Sun Y.P. / J. Am. Chem. Soc. 2006. 128. P. 13364–13365.
52. Disney M.D., Zheng J., Swager T.M., Seeberger P.H. / J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 13343–13346.
53. Baek M.G., Stevens R.C., Charych D.H. / Bioconjug. Chem. 2000. V. 11. P. 777–788.
54. Xue C.H., Jog S.P., Murthy P., Liu H.Y. / Biomacromolec. 2006. V. 7. P. 2470–2474.
55. Reichert A., Nagy J.O., Spevak W., Charych D. / J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 829 830.
56. Johannes F.G., Vliegenthart J. / FEBS Letter. 2006. V. 580 (12). P. 2945-2950.
57. Francis Jr.T., Tillett W.S. / J. Exp. Med. 1999. V. 52. P. 573–585.
58. Avery O.T., Goedel W.F. / J. Exp. Med. 2004. V. 54. P. 437–447.
59. Roy R. / Harwood Academic Publishers, 2003. P. 378.
60. Jackson D. C., Drummer H. E., Urge L., Otvos L. and Brown L. E. / Virology. 2004. V. 199. P. 422.
61. Penades S., de la Fuente1 J., Barrientos A., Clavel1 C., Martinez-Бvila1 O., Alcantara D. / Nanomaterials for Application in Medicine and Biology. Springer, 2008. 204p.
62. Geijtenbeek T.B.H., Kwon D.S., Torensma R., van Vliet S.J., van Duijnhoven G.C.F., Middel J., Cornelissen I.L., Nottet H.S., Kewal-Ramani V.N., Littman D.R., Figdor C.G., van Kooyk Y. / Cell. 2000. V. 100. P. 587–597.
63. Soussan E., Mille C., Blanzat M., Bordat P., Rico-Lattes I. / Langmuir. 2008. V. 24 (6). P. 2326-2330.
64. Vautrin C., Dubois M., Zemb T., Schmolzer S., Hoffmann H., Gradzielski M. / Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. 2003. V. 217. P. 165-170.
65. Zhu J., Yan F., Guo Z., Marchant R.E.  / J Colloid Interface Sci. 2005. 289. P. 542-550.
66. Tomita K., Fukuda M., Kawasaki K. / Fragrance J. 1990. V. 6. P. 72-77.
67. Fiume L., Di Stefano G., Busi C., Mattioli A., Bonino F., Torrani-Cerenzia M. / J. Viral .Hepat. 1997. V. 4. P. 363–370.
68. Rochea A., Fajacb I., Grosseb S., Frisona N., Rondaninoa C., Mayera R., Monsigny M. / Cell. Mol. Life Sci. 2003. V. 60. P. 288–297.
69. Frese J., Wu C., Wu G. / Adv. Drug Delivery Rev. 1994. V. 14. P. 137–152.
70. Leeuwenburgh M., Marel G., Overkleeft H. / Cur Opin Chem Bio. 2003. V. 7. P. 757–765.
71. Dominique R., Liu B., Das S., Roy R. / Synthesis. 2000. P. 862-868.
72. Fiume L., Busi C., Preti P., Spinosa G. / Cancer Drug Deliv. 1987. V. 4. P. 145-150.
73. Huwe C., Woltering T., Jiricek J., Weitz-Schmidt G., Wong C. / Bioorg. Med. Chem. 1999. V. 7. P. 773-788.
74. Duncan R. / Nut. Rev. Drug. Discov. 2003. V. 2. P. 347-360.
75. Peppas N. / Curr. Opin. Colloid. Interface Sci. 1997. V. 2. P. 531–537.
76. Wolthius van Dijk W., Hoogeboom J., Steenbergen van M., Tsang S., Hennink W. / Macromolec. 1997. V. 30. P. 4639–45.
77. Zhou W., Kurth M., Hsieh Y., Krochta J. / J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 1999. V. 37. P. 1393–402.
78. Shantha K., Harding D. / Eur Pol J. 2003. V. 39. P. 63 68.
79. Osaki F., Kanamori T., Sando S., Sera T., Aoyama Y. / J. Am. Chem. Soc. 2004. 126. P. 6520–6521.
80. Gaucheron J., Santaella C., Vierling P. / Bioconjug. Chem. 2001. V. 12. P. 569–575.
81. Erbacher P., Roche A., Monsigny M., Midoux P. / Biochim. Biophys. Acta. 1997. V. 1324. P. 27–36.
82. Aoyama Y. / Chem. Eur. J. 2004. V. 10. P. 588–593.
83. Aoyama Y., Kanamori T., Nakai T., Sasaki T., Horiuchi S., Sando S., Niidome T. / J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 3455–3457.
84. Shohei Horiuchi, Yasuhiro Aoyama. / J.Control.Rel. 2006. V. 116. P. 107–114.
85. Boutin V., Legrand A., Mayer R., Nachtigal M., Monsigny M., Midoux P. / Drug Delivery. 1999. V. 6. P. 45–50.
86. Smedt S., Demeester J., Hennink W. / Pharm. Res. 2000. V. 17. P. 113–126.
87. Mornet S., Vasseur S., Grasset F., Duguet E. / J. Mater. Chem. 2004. V. 14. P. 2161–2175.
88. Pankhurst Q., Connolly J., Jones S., Dobson J. / D. Appl. Phys. 2003. V. 36. P. 167–181.
89. Tartaj P., Morales M., Veintemillas-Verdaguer S., Gonzalez-Carreño T., Serna C. / J. Phys. D. Appl. Phys. 2003. V. 36. P. 182–197.
90. Lopez-Cartes C., Rojas T., Litran R., Martinez-Martinez D., Fuente J., Penades S., Fernandez A. / J. Phys. Chem. 2005. V. 109. P. 8761–8766.

Углеводы, неогликоконъюгаты, наночастицы, гликобиология