Синтез пептидных алкинов: изучение С-концевой модификации пептидов

Jun Wang, Wei Wang, Heng Wei Chang

Аннотация


В данной статье продемонстрирована стратегия алкиновой модификации С-конца пептидов в сочетании твердофазного и жидкофазного методов. Использование слабокислых условий позволяло снять с носителя полностью модифицированные пептидные фрагменты, которые затем присоединялись к С-концевым доменам в растворе. После очистки с получаемых пептидных алкинов снимали защитные группы. Описанная стратегия была валидирована для использования в синтезе пептидов средних размеров и может быть рекомендована для получения предшественников в «click»-химии.

Список ссылок.
1.    Tulla-Puche J., Barany G. / J. Org. Chem. 2004, 69, 4101-4107.
2.    Stewart J. M., Young J. D. / Solid phase peptide synthesis, 2nd Ed.— Pierce Chemical Company, Rockford, 1984, pp. 91.
3.    Wellings D. /Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach // Eds. W. C. Chan, P. D. White — Oxford University Press, 2000. P. 146 .
4.    Hutchins S. M., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4869-4872.
5.    Cheng Y., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1497-1500.
6.    Dörner B., White P. / Peptides 1998, Proceedings of 25th European Peptide Symposium, Budapest, Akademiai Kiado, 1999, pp.90.
7.    Backes B. J., Ellman J. A. /J. Org. Chem., 1999, 64. 2322-2330.
8.    Lew A., Chamberlin A. R. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3267-3272.
9.    Wang X., Porco J. A. / J Org. Chem. 2001, 66, 8215-8221.
10.    Ingenito R., Bianchi E., Fattori D., Pessi A. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11369-11374.
11.    Shin Y., Winans K. A., Backes B. J., Kent S. B. H., Ellman J. A., Bertozzi C. R. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11684-11689.
12.    Fattori D., Kinzel O., Ingallinella P., Bianchi E., Pessi A. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1143-1147.
13.    Escher S. E., Kluver E., Adermann K. /Lett. Pept. Sci., 2001, 8, 349-357.
14.    Dawson P. E., Muir T. W., Clark-Lewis I., Kent S. B. / Science, 1994, 266, 776-779.
15.    Tam J. P., Lu Y-A., Liu C-F., Shao J. / Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489.
16.    Mortensen U., Olesen K., Stennicke H., Sorensen S. B., Breddam. K./Modified Carboxypeptidase, United States Patent #5985627, 1999.
17.    Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, EP1778839.
18.     Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, WO/2006/015879.
19.    Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B. / Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.

Ключевые слова


Array

Полный текст: PDF (English) PDF

Ссылки

  • Ссылки не определены.


** ** ** ** ** **

ISSN: 2073-8099

** ** ** ** ** **

 

Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.