Синтез пептидных алкинов: изучение С-концевой модификации пептидов
Аннотация
В данной статье продемонстрирована стратегия алкиновой модификации С-конца пептидов в сочетании твердофазного и жидкофазного методов. Использование слабокислых условий позволяло снять с носителя полностью модифицированные пептидные фрагменты, которые затем присоединялись к С-концевым доменам в растворе. После очистки с получаемых пептидных алкинов снимали защитные группы. Описанная стратегия была валидирована для использования в синтезе пептидов средних размеров и может быть рекомендована для получения предшественников в «click»-химии.
Список ссылок.
1. Tulla-Puche J., Barany G. / J. Org. Chem. 2004, 69, 4101-4107.
2. Stewart J. M., Young J. D. / Solid phase peptide synthesis, 2nd Ed.— Pierce Chemical Company, Rockford, 1984, pp. 91.
3. Wellings D. /Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach // Eds. W. C. Chan, P. D. White — Oxford University Press, 2000. P. 146 .
4. Hutchins S. M., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4869-4872.
5. Cheng Y., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1497-1500.
6. Dörner B., White P. / Peptides 1998, Proceedings of 25th European Peptide Symposium, Budapest, Akademiai Kiado, 1999, pp.90.
7. Backes B. J., Ellman J. A. /J. Org. Chem., 1999, 64. 2322-2330.
8. Lew A., Chamberlin A. R. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3267-3272.
9. Wang X., Porco J. A. / J Org. Chem. 2001, 66, 8215-8221.
10. Ingenito R., Bianchi E., Fattori D., Pessi A. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11369-11374.
11. Shin Y., Winans K. A., Backes B. J., Kent S. B. H., Ellman J. A., Bertozzi C. R. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11684-11689.
12. Fattori D., Kinzel O., Ingallinella P., Bianchi E., Pessi A. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1143-1147.
13. Escher S. E., Kluver E., Adermann K. /Lett. Pept. Sci., 2001, 8, 349-357.
14. Dawson P. E., Muir T. W., Clark-Lewis I., Kent S. B. / Science, 1994, 266, 776-779.
15. Tam J. P., Lu Y-A., Liu C-F., Shao J. / Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489.
16. Mortensen U., Olesen K., Stennicke H., Sorensen S. B., Breddam. K./Modified Carboxypeptidase, United States Patent #5985627, 1999.
17. Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, EP1778839.
18. Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, WO/2006/015879.
19. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B. / Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
Список ссылок.
1. Tulla-Puche J., Barany G. / J. Org. Chem. 2004, 69, 4101-4107.
2. Stewart J. M., Young J. D. / Solid phase peptide synthesis, 2nd Ed.— Pierce Chemical Company, Rockford, 1984, pp. 91.
3. Wellings D. /Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach // Eds. W. C. Chan, P. D. White — Oxford University Press, 2000. P. 146 .
4. Hutchins S. M., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4869-4872.
5. Cheng Y., Chapman K. T. /Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1497-1500.
6. Dörner B., White P. / Peptides 1998, Proceedings of 25th European Peptide Symposium, Budapest, Akademiai Kiado, 1999, pp.90.
7. Backes B. J., Ellman J. A. /J. Org. Chem., 1999, 64. 2322-2330.
8. Lew A., Chamberlin A. R. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3267-3272.
9. Wang X., Porco J. A. / J Org. Chem. 2001, 66, 8215-8221.
10. Ingenito R., Bianchi E., Fattori D., Pessi A. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11369-11374.
11. Shin Y., Winans K. A., Backes B. J., Kent S. B. H., Ellman J. A., Bertozzi C. R. /J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11684-11689.
12. Fattori D., Kinzel O., Ingallinella P., Bianchi E., Pessi A. /Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1143-1147.
13. Escher S. E., Kluver E., Adermann K. /Lett. Pept. Sci., 2001, 8, 349-357.
14. Dawson P. E., Muir T. W., Clark-Lewis I., Kent S. B. / Science, 1994, 266, 776-779.
15. Tam J. P., Lu Y-A., Liu C-F., Shao J. / Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485-12489.
16. Mortensen U., Olesen K., Stennicke H., Sorensen S. B., Breddam. K./Modified Carboxypeptidase, United States Patent #5985627, 1999.
17. Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, EP1778839.
18. Hoess E., Bordusa F., Herrmann R., Jakubke H., Tischer W./C-terminal modification of polypeptides, WO/2006/015879.
19. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B. / Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
Ключевые слова
Array
Ссылки
- Ссылки не определены.
** ** ** ** ** **
ISSN: 2073-8099
** ** ** ** ** **
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги Объединенный каталог «Пресса России» «Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат».
Наши партнеры:
iIPhEB - Международная выставка и форум по фармацевтике и биотехнологиям, 2–4 апреля 2024